2005年05月04日0437 北京时间5月4日2时45分英国当地时间3日19时45分，在安菲尔德球场开始的冠军杯半决赛第2回合比赛中，利物浦主场1比0力克切尔西，总比分1比0晋级，20年来首次打进冠军杯决赛5月25日，利物浦将在伊斯坦布尔与AC米兰和埃因霍温之间的胜者争夺冠军，贝尼特斯有望效仿穆里尼奥，在。

在一场备受瞩目的对决中，切尔西队以433阵型出战，由切赫担任门将后卫线上，伊万诺维奇和阿莱士搭档中卫，卡瓦略与阿什利·科尔分居两侧中场方面，巴拉克坐镇中路，埃辛与兰帕德左右呼应前场攻击线，马卢达德罗巴和卡卢组成了三叉戟而利物浦则以4231阵型迎战，雷纳把守大门后防线上，阿韦洛亚和什克。

进入90年代中期，随着贝茨接管切尔西，蓝军开始大力投资引进球星，实力得到了显著提升199697赛季足总杯第四轮，利物浦一度在客场领先两球，但切尔西在下半时发起反击，连入四球，以42完成逆转蓝军随后一帆风顺，在温布利第二次夺得足总杯霍利尔和拉涅利执教期间，两队打出过多场经典比赛200102和2。

第43分钟，利物浦队又取得了进球，维纳尔杜姆在门前抽射得分，比分来到了30在上半场即将结束时，切尔西终于追回一城，这次吉鲁在门前扫射得分，31利物浦依旧领先下半场易边再战后，进球仍然是接踵而至第55分钟，阿诺德助攻菲尔米诺破门，41第61分钟，普利希奇在反击中完成了精彩突破，随后帮助。

利物浦44切尔西是2009年北京时间2009年4月15日凌晨，20082009赛季欧冠14决赛第二回合，切尔西主场44战平利物浦，但仍以总比分75淘汰对手晋级四强上半场奥雷里奥和阿隆索破门，下半时德罗巴阿莱士兰帕德连追三球一度逆转比分但卢卡斯和库伊特连入两球再次逆转比分第89分钟，兰帕德梅开二度。

马卢达底线单打雷纳因为利物浦边路本身就不怎么样，加上马卢达这匹快马，利物浦的边路有几次都快垮了凯利的速度吃亏了但马卢达上的太晚了加上利物浦的一粒进球和顽强的防守，基本把切尔西的锐气磨光了到最后就成了强弩之末了所以切尔西这场败了本人纯手动托雷斯。

英超第36轮利物浦对阵切尔西的比赛中，上半程杰拉德在接到传球后不慎滑倒，这时切尔西的前锋登巴巴迅速抢过了皮球，随后出击的利物浦门将米尼奥莱冷静推射把球打进，切尔西10领先利物浦，巧的是如今利物浦的当红球星萨拉赫，刚好是切尔西的一员，并且当时萨拉赫在赛场上亲眼见识了杰拉德摔倒的一幕，假设当时。

第2 战20050101 安菲尔德 英超联赛 利物浦01 切尔西 新年之际，利物浦遭遇的不仅是失败，还是损兵折将刚加盟英超的西班牙人阿隆索遭受巨大伤病，他在 27 分钟时就被兰帕德铲伤脚踝，从此休战三个月之久第3 战20050228 千年球场 联赛杯决赛 切尔西32 利物浦 本场比赛可以说是非常。

在欧冠淘汰赛中，迪马特奥的出色指挥帮助切尔西在首回合13落败于那不勒斯的情况下成功翻盘，进入欧冠八强随后的比赛中，切尔西在迪马特奥的领导下在足总杯和欧冠双线出击，特别是在欧冠四分之一决赛和半决赛中，迪马特奥坚决执行防守反击的战术，令强大的巴塞罗那陷入困境在关键的欧冠决赛中，切尔西以43。